Jessica Williams continue en parallèle sa carrière de leader et grave en 1982 Update (Clean Cuts) avec Eddie Harris (ts), Dave Tucker et John Wiitala (b) qui restera un partenaire régulier jusqu’au début des années 1990. En 1986, elle publie Trio, sur son label Quanta Studios qui est également son lieu d'enregistrement. Elle sortira une trentaine d'albums sur cassette audio sous cette estampille –en plus des CDs qu’elle enregistre pour d’autres labels– jusqu’à ce qu’elle parte s’installer à Portland, OR, en 1993, puis à Yakima, WA, changeant de ce fait de section rythmique: le mingusien Dick Berk devient son batteur de 1993 à 1995, puis le tandem Mel Brown (dm, 1944)/Dave Captein (b) prend le relais de 1996 à 2007 (cf. vidéographie). Elle enregistre également avec Charlie Rouse (ts, fl, 1924-1988), le fidèle compagnon de Thelonious Monk, le disque Epistrophy (1988, Landmark) sept semaines avant son décès, au Bimbo's 365 Club à San Francisco lors de l'hommage rendu au pianiste, à Jazz in the City, et aussi avec le bassiste west coast Leroy Vinnegar (cf. discographie). En 1997, elle fonde un nouveau label, Red and Blue, une maison d’édition, JJW Music, puis une société de vente par correspondance sur internet. C'est durant ces années 1980 et 1990 qu'elle constitue la majeure partie de son importante discographie en leader (qui atteindra les 90 albums dans les années 2010), au piano ou au synthétiseur, le plus souvent en solo. Elle alterne ainsi compositions originales (Synjazz n°1 et Synjazz n°2, 1994, Quanta), interprétation du répertoire (Higher Standards, 1996, Candid) et des hommages réguliers à Thelonious Monk (The Monk in Me, 1988, Ear-Art, Techno-Monk, 1990, Ear-Art, In the Key of Monk, 1997, Jazz Focus) et Miles Davis (For Miles Davis Vol. I à IV, 1991-1994, Quanta). Côté audio-visuel, en 1998, Paul Marshall réalise un documentaire de 60 minutes sur elle, Jessica Williams; elle était une des invitées de Marian McPartland puis Terry Gross sur NPR (cf. vidéographie) et écrivait des partitions pour PBS et HBO.

En 2004 et 2006, elle participe au Mary Lou Williams Women Jazz Festival du Kennedy Center de Washington, DC, et continue à se produire en Europe à de multiples reprises, comme dans les clubs de Seattle, WA puis de Sacramento, CA dont elle est désormais une figure familière. Elle enregistre encore une quinzaine d'albums sous son nom, dont de nouveaux hommages à Monk (More for Monk, 2002, Nightwatch, Deep Monk, Red and Blue) et à Coltrane (Freedom Trane, 2007, Origin). Militante des Droits civiques, elle compose le titre «Rosa Parks» (album live, Touch, 2010, Origin Records).

En 2012, elle subit une lourde opération du dos qui ne lui laisse plus la possibilité de donner des concerts. Entre décembre 2013 et janvier 2014, elle enregistre un dernier disque en piano solo, With Love (Origin Records), puis poursuit son travail de composition et de création en dehors du jazz, s’adonnant à la musique électronique ou d’inspiration classique.