Puis il part pour sa période militaire (avril 1946-1949), direction le Japon, mais un typhon le détourne en Corée où sur un coup de cœur, il décide de s’impliquer professionnellement dans le jazz à 18 ans, en entendant «Shaw' Nuff» (Sure Enough) dans la version de Charlie Parker et Dizzy Gillespie: sa rencontre avec Gene Jones (g, 1925-2016) au début de sa conscription, leur permet de former un groupe de bebop qui sillonne les bases militaires pendant cette période de la guerre froide particulièrement instable et tendue, car il déteste recevoir des ordres. A défaut d’études académiques, il fait ses classes en mélodie, harmonie et composition en autodidacte dans ce contexte incertain qui finira d’ancrer en lui une forme de nomadisme de survie libre, habitant des péniches, des motels ou des mobile-home qui acceptent son chien, changeant de continents comme d’autres de quartiers, car la magie de l’inspiration vient pour lui de la découverte, de l’inconnu.

«Bud est le premier pianiste que j’ai entendu en disque, bien avant d’aller en club… il m'a vraiment permis de démarrer.
Je n'avais jamais entendu un pianiste jouer comme ça, les lignes simples remarquablement fluides et de beaux accords.
Thelonious Monk m'a aussi inspiré. J'ai été influencé par beaucoup de choses que j'ai entendues sur beaucoup d'instruments...
J’essaye de reconstituer ce qui stimule ma façon de ressentir les choses musicalement.»

Une fois démobilisé en mars 1949, il a trouvé un travail d'un trimestre dans un club de Pittsburgh tenu par le père d'un copain boxeur de l'armée. Il s’inscrit ensuite à la Greenwich House Music School où il ne reste qu’un mois car il est rapidement engagé pour jouer au Hy's Place à Syracuse, NY, les étés 1949 et 1950, avec Tina Brooks (ts); deux clubs plus loin, un autre trio joue: Philly Joe Jones, Ray Bryant et Jimmy Oliver. Grâce à l'un de ses oncles, Charly, gardien d'un entrepôt de pianos à queue, lui-même pianiste pour les séances de cinéma, il peut s'exercer.

Freddie enregistre pour la première fois en 1951 avec Tiny Grimes, et de 1951 à 1952, il tourne dans le Sud avec Cootie Williams et Red Prysock grâce à l'un de ses cousins, Gene Redd (tp, vib), qui est également le road manager de l'orchestre. Les tournées sont longues, en bus, mais Cootie Williams est plutôt un bon leader («Il n'élevait jamais la voix, il avait un rire incroyable et un gros rouleau de billets…»). Revenu à New York, il joue trois semaines en trio avec Oscar Pettiford au violoncelle et Charlie Mingus à la basse, mais il doit se satisfaire le plus souvent de jouer dans les bals du samedi soir ou du dimanche après-midi. Car en 1953, Freddie est déjà marié avec Valarie Lyons avec laquelle ils ont deux jeunes enfants, Stephanie et Freddie, Jr., et il prend des emplois alimentaires de déménageur pour nourrir sa famille. En parallèle, il essaie de maintenir une activité musicale, travaille en 1952-53 avec les Jive Bombers, avec Julian Ewell et Ron Jefferson en trio à la Composer’s Room, où Bernard Peiffer (p, 1922-1976) vient les voir jouer.

Début 1954, il intègre la formation de Charlie Singleton (ts), avec Henry Boozier (tp), Al Cotton (b) et Jimmy Cobb (dm), avec lesquels il tourne et fait un disque au studio Bellson de New York en avril pour quatre titres («Little Suede Shoes», «The Nearness of You», «There'll Never Be Another You» (le seul édité), «Salute to All», pour le label Sunset). Au hasard de ses déambulations sur la 52th Street, il croise Art Tatum, Erroll Garner, Thelonious Monk, Charlie Parker, Bud Powell, Tadd Dameron, Dizzy Gillespie: l’époque est faste pour le jazz et fertile en hasards. C’est ainsi que le 31 décembre 1955, Freddie se retrouve à jouer avec Bird et Ron Jefferson au Montmartre, après l’avoir rencontré au domicile d’un ami écrivain. Ils rejoueront ensemble les après-midis au Montmartre et à l’Open Door dans le Village et, plus tard, au Bop City à San Francisco. Dans l'intéressante interview de Will Thornbury du livret de coffret Mosaic, Freddie Redd se remémore la multitude des engagements, alimentaires ou très jazz, et de la gestion de l'agenda: «Tous les pianistes avaient le téléphone de dix ou quinze autres pianistes. Si on avait l'opportunité de jouer avec Coleman Hawkins, on appelait un collègue pour se faire remplacer… J'étais si heureux de faire partie de ce tout. J'apprenais ainsi en permanence…»




Freddie joue en effet avec Coleman Hawkins, Sonny Rollins, Clifford Brown, Lou Donaldson, Jackie McLean, Art Taylor, et beaucoup d'autres, participe aux jams du lundi soir au Birdland, et se trouve inévitablement sur le chemin de dénicheurs de talents, pour eux-mêmes et souvent pour Blue Note depuis 1946: Art Blakey qui publie en 1954 A Night at Birdland, trois albums pour le label, et Horace Silver avec lequel il partage le piano sur l'enregistrement d'Art Farmer et Gigi Gryce, When Farmer Met Gryce (Prestige, 1955). Freddie a en effet commencé une série d’enregistrements en sideman, chez Savoy en 1954, pour Joltin’ de Joe Roland (vib) avec Oscar Pettiford, puis Quintette du même Joe Roland pour Bethlehem Records en 1955, avec qui il tourne jusqu'au Canada. Quand il revient à New York, il enchaîne avec Art Blakey, où il côtoie Gigi Gryce (as) avec qui il approfondit la relation. Toujours en 1955, il est au sein d’un Gene Ammons All Stars, pour le label Prestige, avec Art Farmer (tp, flh), Lou Donaldson (as), Addison Farmer (b) et Kenny Clarke (dm).





S’il est déjà un sideman apprécié, il compose aussi depuis 1947, et il fait son premier album en leader début 1955 pour Prestige, Introducing Freddie Redd, avec John Ore (b) et Ron Jefferson (dm). Hasard de rencontre encore, Freddie part en Suède en 1956 avec Ernestine Anderson, une tournée bien remplie, où il fait plusieurs sessions d’enregistrements avec Tommy Potter (b), Rolf Ericson (tp), Benny Bailey (tp), Ernestine Anderson, mais aussi les musiciens locaux Lars Gullin (bar), Ake Persson (tb). C'est l'occasion d'enregistrer en leader, en juin et septembre 1956 à Stockholm, avec Tommy Potter (b) et Joe Harris (dm), la matière de trois 45t. repris dans le CD Lonehill (cf. Freddie Redd in Sweden, discographie).

Après ces quinze années d’effervescence productive –Freddie Redd joue en particulier avec Sonny Rollins (1963), John Handy, Jon Hendricks, et son groupe comprend les réputés Walter Benton (ts) et Philly Joe Jones (dm), plus deux jeunes musiciens prometteurs, Eddie Henderson (tp) et Bob Maize (b)– et une fois le Jazz Loft fermé (1965), Freddie a besoin d’air et d’espace, il met le cap sur la Californie, repasse par New York à l’automne 1967 pour remplacer, au Kacy’s (Greenwich), Duke Pearson qui est recruté comme directeur artistique chez Blue Note aux côtés de Francis Wolff en remplacement d’Alfred Lion parti définitivement à la suite de la vente du label Blue Note à Liberty Records. Puis Freddie, comme nombre d'Afro-Américains, part à Londres début 1969 circule en Europe continentale –il n’aime pas le côté îlien du Royaume-Uni– en Scandinavie, Hollande, Allemagne où, ayant perdu son sens de l'orientation à Berlin, où il séjourne trois mois, il est brièvement accusé d'être un espion par la police de l'Est. Ses sympathies pour le «Black Power» le sortent d'affaire, avant de prudemment prendre la route pour Paris. Il retourne pour une année au Mexique, de l’hiver 1969 à l’hiver 1970, où il anime une émission musicale de télévision, et pose sa valise finalement à Paris pour environ deux ans, où il donne une interview à Jazz Hot début 1971 (cf. sources), et enregistre Under Paris Skies pour Futura Swing, le tout nouveau label de Gérard Terronès, avec Didier Levallet (b) et Didier Carlier (dm), fin juillet 1971, le premier disque depuis dix ans: tous deux (Freddie et Gérard) portent le chapeau des aventuriers car Gérard Terronès est aussi à un des tournants de sa vie: la fermeture du Gill’s Club et l’ouverture de sa boutique de disques, rue Clotaire (cf. sources). Cette errance politico-géographique post assassinats de Malcolm X (1965) et Martin Luther King (1968), guerre du Vietnam, fin de Blue Note indépendant (1965-1967) et décès prématuré de John Coltrane (1967), n’est pas rare dans les parcours des jazzmen aussi déstabilisés que l’Amérique (cf. Henry Grimes et Giuseppi Logan), oscillant entre paradis artificiels, recherche d’herbe plus verte, ou consommation de masse, pour trouver des remèdes au théâtre d’ombres, à la corruption et à la violence. En 1974 (Richard Nixon a été destitué fin 1973), Freddie rentre à Los Angeles et enregistre deux disques pour Interplay à Hollywood, Straight Ahead avec Henry Franklin (b) et Carl Burnett (dm), fin décembre 1977, et Extemporaneous, un album solo, en août et septembre 1978. A Jackson, dans le Mississippi, il est invité comme artiste en résidence pour un projet qui n’aboutira jamais mais cela lui permet de reprendre contact avec les Etats du Sud dont sa famille est originaire (Caroline du Nord).